Metoder for synteser av biologisk aktive forbindelser

Karbazol og dens derivater utgjør en viktig klasse N-heterosyklisk forbindelser som inngår i en rekke legemidler og naturstoffer med biologisk aktivitet. Effektive syntetiske metoder som tillater at en kan modifisere karbazol molekyl skjelettet er derfor særdeles viktig for både akademiske og industrielle laboratorier som arbeider med biologisk aktive forbindelser.

Doktoravhandlingen beskriver oppdagelse, utvikling og anvendelse av nye syntetiske reaksjoner og prosessen som kan benyttes til å framstille både symmetriske og usymmetrisk substituerte karbazoler. Det ble utviklet en ny svært kost-effektivt palladium katalysert Suzuki kryss-koblings reaksjon som kan benytte klor-arener og fenylborsyre derivater som koblings partnere. Det ble også utviklet en særdeles effektivt og miljøvennlig palladium katalysert prosess som tillater samtidig C-H aktivering og C-N kobling. Denne metoden ble benyttet til å omforme 2-amino-1,1’-bifeyl derivater til det trisykliske karbazol molekylrammeverket. En metode basert på indium metall som reduksjons middel ble også utviklet som et verktøy til å konvertere nitro-arener til korresponderende anilin derivater.De nye metodene som ble utviklet viste seg også anvendelige for syntese av en annen type N-heterosykliske trisykliske forbindelse; benzo[c]cinnoline.

En helt ny tre-trinns kontinuerlig synteseprosess for produksjon av fungicidet Boscalid® ble også designet, utviklet og testet ut på en kontinuerlig flow reaksjons platform.I arbeidet med metode utviklingen ble statistisk eksperimentelt design og fler variabel modellering benyttet til å optimalisere reaksjons utbytter og selektivitet. Ved hjelp av slike studier kan mange eksperimentelle variabler undersøkes samtidig for å få kunnskap om samspillet mellom variablene og deres betydning.

Personalia

Vijayaragavan Elumalai er født i 1988 i Purisai i staten Tamil Nadu i India. Han har en mastergrad i organisk kjemi (2010) fra Universitetet i Madras, i byen Chennai og en Erasmus Mundus master i Avansert spektroskopi i kjemi (2013) som er en felles grad fra Universitetet i Bergen og Universitetet i Leipzig.Doktorgradsarbeidet ble utført i Forskningsgruppe for organisk syntese og legemiddelkjemi ved Kjemisk Institutt, Universitetet i Bergen med professor Hans-René Bjørsvik som veileder.